Formació de tioacetals
Els tioacetals s’obtenen escalfant un aldehid o una cetona amb un tiol en presència d’un àcid de Lewis.
Mecanisme
- L’oxigen del carbonil dona el seu parell d’electrons al catalitzador d’àcid Lewis activant el carbonil.
- El tiol nucleòfil ataca el carboni electrofílic del carbonil al que segueix una transferència de protons per produir un hemitioacetal.
- L’activació de l’alcohol amb l’àcid de Lewis el converteix en un bon grup sortint que deixa i el sofre forma una espècie C=S carregada positivament.
- L’atac del tiol genera el tioacetal després d’una transferència final de un protó.
